Allo stadio “Meazza” Milan e Fiorentina si giocano una partita fondamentale per il proseguo della stagione. Con la vittoria della Lazio, gli uomini di Inzaghi si sono proiettati al quarto posto in attesa proprio dei rossoneri. La Fiorentina d’altro canto non ha nulla da perdere, la squadra di Pioli nelle ultime giornate ha dimostrato di poter competere con le grandi. Gattuso schiera in campo il 4-3-3, in avanti Suso, Higuain e Castillejo. Calabria adattato a mezzala. Pioli risponde con la stessa tattica, zona offensiva affidata a Chiesa, Simeone e Mirallas. I primi minuti di gioco vedono le due squadre studiarsi, con gran parte delle azioni incentrare a centro campo. Al 18′ arriva la prima occasione per il Milan con Calhanoglu che si ritrova a pochi metri da Lafont, la palla finisce di poco fuori. La Fiorentina in piu’ di un’occasione rischia di subire il gol per delle disattenzioni legate alla linea difensiva. Furioso Pioli. Al 29′ Rodriguez con un tiro da fuori area impegna Lafont che manda la palla in angolo. Sul finale della prima frazione di gioco, il Milan sembra prendere la metà campo avversaria, con tantissime opportunità dal calcio d’angolo che gli uomini di Gattuso non riescono a concretizzare. Al 42′ su un cross di Calabria, Calhanoglu tira a colpo sicuro a porta vuota, ma trova Milenkovic che si immola e salva il risultato. I primi 45′ +1 si chiudono sul risulttao di 0-0 e pochissime emozioni. Il secondo tempo si apre sugli stessi ritmi del primo, alcun cambio effettuato da entrambe le parti. Gattuso, pronto a giocarsi il tutto per tutto, sceglie di inserire Laxalt e Cutrone. Quando il Milan sembra avere in mano la partita, la Fiorentina passa in vantaggio con Chiesa. Il destro del calciatore fulmina Donnarumma tra il silenzio dell’intero “San Siro”. Dopo mesi di infortuni fa il suo rientro in campo anche Conti, fermo da agosto 2017, tra l’ovazione del pubblico. Dopo quattro minuti di recupero, la partita si conclude sul risultato di 0-1 per i viola. Una sconfitta inaspettata per i rossoneri che escono tra i fischi del pubblico. Fiorentina che si lancia in zona Europa.